Монозахаридите са прости захари – полихидроксиалдехиди или полихидроксикетони, които при хидролиза не се разграждат до по-прости захари. Общата им формула е CnH2nOn. В зависимост от карбонилната група са алдози или кетози, а най-разпространена е хексозата D-глюкоза.
Какво са монозахаридите?
Монозахаридите (монозите, простите захари) са полихидроксиалдехиди или полихидроксикетони, които не съдържат никаква друга функционална група, влияеща върху химичния им характер. При хидролиза те не се разграждат до по-прости захари. Общата формула на монозахаридите е CnH2nOn, където n е цяло число - от 3 до 8. Наименованията им окончават на -оза. В зависимост от природата на карбонилната група, която съдържат, те са алдози и кетози. В зависимост от броя на въглеродните (кислородните), а при дезоксизахарите само от броя на въглеродните (кислородните), а при дезоксизахарите само от броя на въглеродните атоми монозахаридите са триози, тетрози, пентози, хексози, хептози и октози. Пълното наименование на даден монозахарид се получава, като се комбинират двата показателя - видът на карбонилната група и броят на въглеродните атоми в главната верига в молекулата - например алдотетроза, кетотетроза и т.н.
При обикновени условия монозахаридите са безцветни кристални вещества със сладък вкус, лесно разтворими във вода, но малко разтворими и дори неразтворими в неполярни органични разтворители.
Разпространение и роля
От монозахаридите най-разпространени са хексозите, а от тях най-разпространена е D-глюкозата. От нея произхождат всички други въглехидрати. Молекулите на D-глюкозата. От нея произхождат всички други въглехидрати. Молекулите на D-глюкозата. От нея произхождат всички други въглехидрати. Молекулите на D-глюкозата служат в повечето организми като главно "гориво" и участват като строителни единици или предшественици на повечето полизахариди. Алдопентозите са компоненти на нуклеиновите киселини. Производните на триозите и хептозите са междинни продукти в метаболизма на въглехидратите.
Стергоизомерия на монозахаридите
Молекулата на D-гликозата има четири асиметрични въглеродни атома и са възможни 24=16 оптично активни изомера, които са излирани, изучени и имат собствени имена. Някои от тях са застъпени в биосферата, а останалите са получени синтетично.
Според емил Фишер оптичните изомери може да се подразделят на десни (D) и леви (L) форми в зависимост от конфигурацията на химичните групи в най-отдалечения от карбонилната група асиметричен въглероден атом. Той сравнява тази конфигурация с конфигурацията на асиметричния въглероден атом в молекулата на глицероловия алдехид, който е един от най-простите монозахариди и има две оптични форми - дясна, обозначавана с D (+), и лява, обозначавана с L (-).
Цикличен строеж на глюкозата
За гликозата не са характерни всички свойства на алдехидите, а само някои от тях. Това се обяснява с допущането, че карбонилната група в молекулата на глюкозата не е свободна, а встъпва във взаимодействие с една от хидроксилните групи, като се образува полуацетал.
На фигурата вляво чрез втората формула глюкозата е представена във вид на цикличен полуацетал, като хидроксилната група при C-5 е взаимодействала с алдехидната група при C-1. При това възниква нов асиметричен център при C-1, вследствие на което D-глюкозата съществува в две стереоизомерни форми, които са изолирани и се означават като α и β форми. Тези изомери се различават само по конфигурацията на C-1.
В α-формата хидроксилната група при C-1 е отдясно на въглеродната верига, а в β-формата - отляво. тези изомери не са оптични антиподи, а са диастереомери, които се наричат аномери. Асиметричният въглероден атом (C-1) се нарича аномерен. Той се различава от останалите C-атоми, понеже е свързан с два кислородни атома. Повечето монозахариди съществуват предимно в циклични полуацетални форми, но равновесието между тези форми и отворената карбонилна форма е твърде подвижно.
Цикличната проекционна формула (втората) от фигурата вляво отразява основните химични свойства на D-глюкозата, но все пак не дава достатъчна представа за действителната структура на молекулата, нито за пространственото разположение на различните функционални групи. Ето защо вместо проекционни Хейуърс предложи перспективни формули. В тях пръстенът е перпендикулярен на равнината на листа, а водородните атоми и ходроксилните групи се намират над и под тази равнина. Перспективните формули са по-прегледни от проекционните и се прилагат освен при монозахаридите също и при олигозахаридите и полизахаридите.
Според Хейуърдс пръстенните форми на монозахаридите може да се разглеждат като производни на хетероциклените съединения пиран и фуран и поради това може да се наричат съответно пиранози и фуранози. Така че структурите на D-глюкозата във фигурата вляво се наричат α-D-глюкопираноза.
Мутаротация. Аномерни форми
Молекулите на
- Монозахаридите са полихидроксиалдехиди (алдози) или полихидроксикетони (кетози).
- Според броя на въглеродните атоми са триози, тетрози, пентози, хексози и т.н.
- Най-разпространена е D-глюкозата, от която произхождат другите въглехидрати.
- Глюкозата съществува предимно в циклична полуацетална форма с α и β аномери.
Често задавани въпроси
Кои са основните групи монозахариди?
Според карбонилната група са алдози и кетози. Според броя на въглеродните атоми са триози, тетрози, пентози, хексози, хептози и октози.
Каква роля има глюкозата в организмите?
В повечето организми D-глюкозата е главно гориво. Тя е и строителна единица на повечето полизахариди.
Какво са аномерите?
Аномерите са α и β формите на глюкозата, които се различават само по конфигурацията при C-1. Те са диастереомери, а не оптични антиподи.